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Acetic Acid → 1-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 368448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 368448
Cl.C(O)(=O)C.C([NH:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([N:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([F:29])=[C:24]([F:28])[C:25]=3[Cl:27])[C:20](=[O:30])[C:19]([C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[CH:18]2)[C:14]([Cl:36])=[CH:13][C:12]=1[F:37])(C)(C)C>O>[NH2:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([N:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([F:29])=[C:24]([F:28])[C:25]=3[Cl:27])[C:20](=[O:30])[C:19]([C:31]([OH:33])=[O:32])=[CH:18]2)[C:14]([Cl:36])=[CH:13][C:12]=1[F:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 22121286Ethyl 1-[6-(t-butylamino)-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl]-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 221211791-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solution (1:1) of 2.5 ml of 4N hydrochloric acid and acetic acid was added 600 mg of ethyl 1-[6-(t-butylamino)-3-chloro-5-fluoropyridine-2-yl]-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate, and the mixture was heated under reflux with stirring for 4.5 hours. After adding 2 ml of distilled water, the solution was allowed to cool and the precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 458 mg of the title compound as a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux
  3. temperatureto cool
  4. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-672c0207ad304015ba976691f517cf05
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133284

Notizen zur Reaktion

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