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Carbon Dioxide → 4-Bromo-3-thenoic acid

HRID 368671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 368671
Br[C:2]1[C:6]([Br:7])=[CH:5][S:4][CH:3]=1.[Li]C(C)(C)C.[C:13](=[O:15])=[O:14]>CCOCC.CCCCC>[Br:7][C:6]1[C:2]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:3][S:4][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 184523,4-DibromothiopheneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 855464-Bromo-3-thenoic acidAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×HCID 8003Pentane

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,4-dibromothiophene (15 g, 62 mmol) in 80 mL ether under a positive nitrogen atmosphere was added dropwise 75 mL 1.7M t-BuLi in pentane at below -73° C. and the resulting reaction solution was stirred at -78° C. for 0.5 h. After that, the ether solution was poured into dry ice and extracted with water. The aq solution was washed with ether and then acidified with concentrated HCl. The solid was filtered and air-dried to give 9 g of 4-bromo-3-thiophenecarboxylic acid, yield 70.3%.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction solution
  2. extractionextracted with water
  3. washThe aq solution was washed with ether
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6212e6e68c5b487ea0df8610456e50d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133252

Notizen zur Reaktion

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Lösungsmittel