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Water → 4-[5-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide

HRID 369083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369083
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[C:3](=O)[CH2:4][C:5]([C:7]1[S:8][C:9]2[CH:15]=[C:14]([F:16])[CH:13]=[CH:12][C:10]=2[N:11]=1)=O.[S:20]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([NH:30][NH2:31])=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])(=[O:22])[NH2:21].O>C(O)(=O)C>[F:16][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:10]2[N:11]=[C:7]([C:5]3[N:30]([C:27]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:20]([NH2:21])(=[O:23])=[O:22])=[CH:29][CH:28]=4)[N:31]=[C:3]([C:2]([F:19])([F:18])[F:1])[CH:4]=3)[S:8][C:9]=2[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 78105p-HydrazinobenzenesulphonamideHCID 232853611-(6-Fluorobenzothiazol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione

Produkt 1

HCID 232854234-[5-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamideAusbeute 42,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 4,4,4-trifluoro-1-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)butane-1,3-dione (800 mg, 2.7 mmol) and 4-sulfamoylphenyl-hydrazine (720 mg, 3.8 mmol) was heated under reflux in acetic acid (10 ml) for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and then evaporated. The residue was subjected to purification using chromatography on silica gel to afford 4-[5-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (510 mg, 42%) as a colorless needle. NMR(CDCl3 -DMSO-d6) δ: 6.70 (2H, bs), 7.22-7.39 (2H, m), 7.57-7.67 (3H, m), 7.91-7.96 (1H, m), 8.05 (2H, d, J=8.6 Hz); mp 260-261° C. (toluene)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe residue was subjected to purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ba7bc8e460b458dbeefa512c18032f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06136831

Notizen zur Reaktion

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