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Trifluoromethanesulfonic anhydride → 5-Acetoxymethyl-1-[2-(1-adamantyl)ethyl]2-n-butylimidazole

HRID 36989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36989
[C:1]12(CCO)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C.S(OS(C(F)(F)F)(=O)=O)(C(F)(F)F)(=O)=O.[C:38]([N:41]1[C:45]([CH2:46][O:47][C:48](=[O:50])[CH3:49])=[CH:44][N:43]=[C:42]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])(=O)[CH3:39]>C(Cl)Cl.CO.C(Cl)(Cl)Cl>[C:48]([O:47][CH2:46][C:45]1[N:41]([CH2:38][CH2:39][C:1]23[CH2:10][CH:5]4[CH2:4][CH:3]([CH2:9][CH:7]([CH2:6]4)[CH2:8]2)[CH2:2]3)[C:42]([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])=[N:43][CH:44]=1)(=[O:50])[CH3:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1108102-(Tricyclo(3.3.1.1'3,7)dec-1-yl)ethanolHCID 197935471-Acetyl-2-n-butyl 5-acetoxymethyl imidazole

Produkt 1

HCID 199367975-Acetoxymethyl-1-[2-(1-adamantyl)ethyl]2-n-butylimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×
HCID 21584188Chloroform methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(1-adamantyl)ethanol (10.7 g and diisopropylethylamine (11 ml) in methylene chloride (70 ml) was added to triflic anhydride (16.75 g) in methylene chloride (70 ml) at -78° C. under argon. After stirring the mixture at -78° C. for 45 minutes, 1-acetyl-2-n-butyl-5 -(acetoxymethyl)imidazole in methylene chloride (50 ml) was added and the mixture was allowed to stand at room temperature for 4 days, then concentrated and heated on a steam bath with 10% sodium hydroxide (250 ml), diluted with 300 ml of water, extracted with methylene chloride, dried, filtered and concentrated to give an oil. Chromatography (silica gel) in methanol-chloroform gives 5-acetoxymethyl-1-[2-(1-adamantyl)ethyl]-2-n-butylimidazole.

Aufarbeitung

  1. waitto stand at room temperature for 4 days
  2. concentrationconcentrated
  3. temperatureheated on a steam bath with 10% sodium hydroxide (250 ml)
  4. additiondiluted with 300 ml of water
  5. extractionextracted with methylene chloride
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customto give an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fab5ecdfc72432688ab3105276996ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05418250

Notizen zur Reaktion

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