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Acetic Acid → 4-[(acetyloxy)methyl]-1,3-dihydro-5-(4-methoxybenzoyl)-2H-imidazol-2-one

HRID 370553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370553
Br[CH2:2][C:3]1[NH:7][C:6](=[O:8])[NH:5][C:4]=1[C:9](=[O:18])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1.[C:19]([OH:22])(=[O:21])[CH3:20]>C([O-])(=O)C.[Ag+].[Ag]Br>[C:19]([O:22][CH2:2][C:3]1[NH:7][C:6](=[O:8])[NH:5][C:4]=1[C:9](=[O:18])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:21])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 128560344-(bromomethyl)-1,3-dihydro-5-(4-methoxybenzoyl)-2H-imidazol-2-one

Produkt 1

HCID 134772254-[(acetyloxy)methyl]-1,3-dihydro-5-(4-methoxybenzoyl)-2H-imidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11246Silver acetateKatalysatorHCID 66199Silver bromideKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

5-(Bromomethyl)-1,3-dihydro-4-(4-methoxybenzoyl)-2H-imidazol-2-one (3.1 g) is dissolved in 80 ml of acetic acid by warming on a steam bath. The solution obtained is allowed to cool to about 25°-45° C. and 1.7 g of silver acetate is added. The mixture is stirred at 25° C. for 16 hours and the precipitate which forms (silver bromide) is removed by filtration. The filtrate is concentrated to about 10 ml and a solid crystallizes. This is separated by filtration and recrystallized from acetic acid to give 4-[(acetyloxy)methyl]-1,3-dihydro-5-(4-methoxybenzoyl)-2H-imidazol-2-one melting at about 155°-162° C. This compound has the following structural formula: ##STR7##

Aufarbeitung

  1. temperatureby warming on a steam bath
  2. customThe solution obtained
  3. temperatureto cool to about 25°-45° C.
  4. customis removed by filtration
  5. concentrationThe filtrate is concentrated to about 10 ml
  6. customa solid crystallizes
  7. customThis is separated by filtration
  8. customrecrystallized from acetic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b352a1b7a6e44e7789fb391720e00d48
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04526981

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