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Isobutyl chloride → (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol

HRID 371367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371367
C([Mg]Cl)C(C)C.C(Cl)C(C)C.[Mg].[F:13][C:14]([F:26])([F:25])[CH:15]([OH:24])[C:16]#[C:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CCOCC.[CH-]1[C-]=[C-][C-]=[C-]1.[CH-]1[C-]=[C-][C-]=[C-]1.Cl[Ti]Cl>[F:13][C:14]([F:25])([F:26])[CH:15]([OH:24])/[CH:16]=[CH:17]\[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10554Isobutyl chlorideHCID 5462224MagnesiumHCID 114129783-Butyn-2-ol, 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-HCID 178418368HCID 178418368, Verbindung

Produkt 1

HCID 12755329(Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-olAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 416358
Bis(cyclopentadienyl)titanium(IV) chloride
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In an isobutylmagnesium chloride solution that was prepared by reacting isobutyl chloride (2.34 g, 25 mmol) and magnesium (0.66 g, 27 mmol) in dry ether (30 ml) at 0° C., dichlorobis(π-cyclopentadienyl)titanium (0.14 g, 0.56 mmol) and 1,1,1,-trifluoro-4-phenyl-3-butyne-2-ol (2g, 10 mmol) were slowly added at 0° C. After 1 hour agitation at the same temperature, the reaction mixture was treated by a method similar to the one in the above Examples to obtain (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol (b.p.: 78°-80° C./3 mmHg) at a yield of 53%. The above product gave the following analytical data:

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc9653106666434a8f997356c245e2c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04532020

Notizen zur Reaktion

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