Dimethyl Sulfoxide → 6-(2-(5-(3-Chlorophenyl)-2-oxo-3-oxazolidinyl)propyl)-1,4-benzodioxan-2-yl-thiomethanol

HRID 374889

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374889
ClC[CH:3]1[CH2:8][O:7][C:6]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH2:13][CH:14]([N:16]3[CH2:20][CH:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=4)[O:18][C:17]3=[O:28])[CH3:15])=[CH:12][C:5]=2[O:4]1.[SH-].[K+].[OH2:31].C[S:33]([CH3:35])=O>>[Cl:27][C:23]1[CH:22]=[C:21]([CH:19]2[O:18][C:17](=[O:28])[N:16]([CH:14]([CH3:15])[CH2:13][C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:6]4[O:7][CH:8]([S:33][CH2:35][OH:31])[CH2:3][O:4][C:5]=4[CH:12]=3)[CH2:20]2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 962WaterHCID 102109Potassium bisulfideHCID 542652843-Chloromethyl-6-(2-(5-(3-chloro-phenyl)-2-oxo-3-oxazolidinyl)propyl)-1,4-benzodioxane

Produkt 1

HCID 189963666-(2-(5-(3-Chlorophenyl)-2-oxo-3-oxazolidinyl)propyl)-1,4-benzodioxan-2-yl-thiomethanol

Versuchsvorschrift

One equivalent of product from Example 6, 2-isomer, and 2 equivalents of potassium hydrosulfide in dimethylsulfoxide is heated at 60° C. for 8 hours. The reaction mixture is poured into water, the precipitated product is collected and recrystallized from ethyl alcohol to give 6-(2-(5-(3-chlorophenyl)-2-oxo-3-oxazolidinyl)propyl)-1,4-benzodioxan-2-yl-thiomethanol.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitated product is collected
  2. customrecrystallized from ethyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27f2f83ee43e4e299ab0c6d381927da5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
Patentnummer
US05482971

Verknüpfte Notizen

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