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Water → 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-cyclopropyl-N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline

HRID 375254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375254
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:8]1[C:17]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([F:24])=[C:13]([F:23])[CH:14]=2)[N:9]=1.[CH:25]1([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1.O>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>[CH2:21]([O:20][C:18]([C:17]1[C:8]([N:28]([CH:25]2[CH2:26][CH2:27]2)[CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[N:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][C:13]([F:23])=[C:12]([F:24])[CH:11]=2)=[O:19])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 97954612-Chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinolineHCID 13456042Ethyl 3-(cyclopropylamino)propanoate

Produkt 1

HCID 189945853-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-cyclopropyl-N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinolineAusbeute 65,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

3 g of sodium carbonate are added to a solution of 3.48 g of 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline and 3 g of N-cyclopropyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amine in 10 cm3 of toluene. The suspension obtained is heated to reflux and then stirred for 15 hours at this temperature. The reaction mixture is then cooled to approximately 20° C. and 30 cm3 of water and 4.5 cm3 of acetic acid are thereafter added. After settling has taken place, the reaction mixture is separated and washed with twice 10 cm3 of water. The organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C. 3.3 g of crude 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-cyclopropyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline are obtained in the form of an oil, which is used without further purification for the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension obtained
  2. temperatureis heated
  3. temperatureto reflux
  4. customthe reaction mixture is separated
  5. washwashed with twice 10 cm3 of water
  6. concentrationThe organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b734297800dd43688690a6e9911a857b
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05484921

Notizen zur Reaktion

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