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Ammonium Hydroxide → [4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamide

HRID 375662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375662
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:10][N:11]([CH2:17][C:18]([O-:20])=O)[C:12]=2[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:4][CH:3]=1.C(N1C=CN=C1)([N:33]1C=CN=C1)=O.[OH-].[NH4+]>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:9]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:25][CH:26]=3)=[N:10][N:11]([CH2:17][C:18]([NH2:33])=[O:20])[C:12]=2[C:13]([F:14])([F:16])[F:15])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 18673559[4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetate

Produkt 1

HCID 15380228[4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamideAusbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid (Example 10) (0.24 g, 0.54 mmol) in THF (6 mL) was added 0.10 g of 1,1'-carbonyldiimidazole at 25° C. under nitrogen. After gas evolution had ceased (approx. 30 minutes), 6 mL conc. ammonium hydroxide was added and the mixture stirred at 25° C. for 18 hours. The reaction mixture was diluted with water, extracted with two portions ethyl acetate and the organic layer washed successively with dilute aqueous HCl and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Recrystallization from chloroform/acetone gave [4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamide as a white crystalline solid (0.15 g, 34%). Elemental analysis for C19H15N3F4SO3Calc'd: C, 51.70, H, 3.42, N, 9.52. Found: C, 51.46, H, 3.35, N, 9.39.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with two portions ethyl acetate
  3. washthe organic layer washed successively with dilute aqueous HCl and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customRecrystallization from chloroform/acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f8914de96ef433f82f2b5d3f4a83bd2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05486534

Notizen zur Reaktion

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