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Water → 1-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthine

HRID 376246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376246
[CH2:1]([N:11]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[N:18]([CH3:22])[CH:17]=[N:16][C:15]=2[N:14]([CH3:23])[C:12]1=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH2:10].C[N+]1([O-])CC[O:28]CC1.[OH2:32].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(O)(C)(C)C.CC(C)=O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[OH:32][CH:9]([CH2:10][OH:28])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][N:11]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[N:18]([CH3:22])[CH:17]=[N:16][C:15]=2[N:14]([CH3:23])[C:12]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24489Sodium DithioniteHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 15230636HCID 15230636, Verbindung

Produkt 1

HCID 98198951-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthineAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6386
tert-Butanol
Katalysator
HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(9-decenyl)-3,7-dimethylxanthine (3.2g, 10.1 mmol), prepared above, 4-methylmorpholine-N-oxide (1.41 g, 12 mmol) and 2.5% osmium tetroxide in t-butanol (3 drops) in acetone (40 ml) and water (10 ml) was stirred for 24 hr. After the addition of saturated sodium dithionite solution (5 ml) the mixture was stirred for 15 min. The mixture was extracted with 25% ethanol-dichloromethane (4×50 ml). The combined organic layers were dried over sodium sulfate and the solvents were evaporated under vacuum to give a solid which was recrystallized (ethanol) to give 1-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthine (3.30 g, 93% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with 25% ethanol-dichloromethane (4×50 ml)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  3. customthe solvents were evaporated under vacuum
  4. customto give a solid which
  5. customwas recrystallized (ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3594cde333514c0e818f3644784f149c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06020337

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