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Ethanol → N-Cycloheptyl-[(2-fluorenyl)methyl]amine

HRID 37639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37639
[CH:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1)=O.[CH:16]1([NH2:23])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C(O)C.[BH4-].[Na+]>O>[CH:16]1([NH:23][CH2:1][C:3]2[CH:15]=[CH:14][C:13]3[C:12]4[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=4)[CH2:6][C:5]=3[CH:4]=2)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 2899CycloheptylamineHCID 34804Fluorene-2-carboxaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 15284282N-Cycloheptyl-[(2-fluorenyl)methyl]amineAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Formylfluorene (2.27 g, 11.7 mmol) and cycloheptylamine (1.39 g, 12.3 mmol) were heated together at 120° C. for 14 hrs. After cooling, the reaction mixture was distilled under reduced pressure. Then, ethanol (30 ml) and sodium borohydride (0.44 g, 11.7 mmol) were added to the residue and the mixture was stirred for 0.5 hr. The mixture was then diluted with water (100 ml) and extracted with chloroform (80 ml×2 times). The organic layer was dried over anhydrous magnesiumsulfate. The solvent was then distilled off under reduced pressure to give 3.15 g of a pale yellow solid residue.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. distillationthe reaction mixture was distilled under reduced pressure
  3. extractionextracted with chloroform (80 ml×2 times)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesiumsulfate
  5. distillationThe solvent was then distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbaaad8d1e694595b94773f37e5b580e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420348

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