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Sodium Carbonate → 5-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376762
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]CCCCCC)=[CH:12][CH:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH2:27]([O:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](B(O)O)=[C:37]([F:44])[C:36]=1[F:45])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:27]([O:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([C:8]3[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:4][CH:3]=2)=[C:37]([F:44])[C:36]=1[F:45])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
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Komponenten

9

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 152187534-Benzyloxy-2,3-difluorobenzeneboronic acidHCID 178694045-Bromo2-(6-dodecyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 178693985-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 11776
Triphenylphosphine
Katalysator
HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladiumKatalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction of 6 mmol of 5-bromo-2-(6-dodecyloxypyridin-3-yl)pyrimidine, 6 mmol of 4-benzyloxy-2,3-difluorophenylboronic acid, 12 mmol of sodium carbonate 0.06 mmol of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and 0.12 mmol of triphenylphosphine in 50 ml of toluene, 25 ml of ethanol and 25 ml of water is carried out analogously to the procedure indicated for Example 1a). Corresponding chromatographic purification gives 1.4 g (42%) of a colorless solid, m.p. 115° C., cl.p. 172° C.

Aufarbeitung

  1. custompurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf8b4c3f53b479bb896742e282250cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06022492

Notizen zur Reaktion

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