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Sodium Iodide → 4-(3-Chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-6-pyrrolidin-1-yl-quinoline-3-carbonitrile

HRID 379194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379194
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[CH:15][C:16]=1[O:17][CH3:18])[N:13]=[CH:12][C:11]([C:19]#[N:20])=[C:10]2[NH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=1.N1CCOCC1.[I-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[Cl:29][C:24]1[CH:23]=[C:22]([NH:21][C:10]2[C:9]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:17][CH3:18])=[C:7]([N:6]4[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)[CH:8]=3)[N:13]=[CH:12][C:11]=2[C:19]#[N:20])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[F:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8083MorpholineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 672046396-(4-Chlorobutylamino)-4-(3-chloro-4-fluorophenyamino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 115674424-(3-Chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-6-pyrrolidin-1-yl-quinoline-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
750 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.5 g of 6-(4-chlorobutylamino)-4-(3-chloro-4-fluorophenyamino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile, 7.54 g of morpholine, and 0.17 g of sodium iodide in 30 ml of dimethylformamide was stirred at 750° C. for 7 hrs. The mixture was poured into dilute sodium bicarbonate and solid was collected. This material was dissolved in ethylacetate. The solution was dried over magnesium sulfate. The solvent was removed and the residue was chromatographed on silica gel using ethyl acetate-methanol-triethylamine mixtures. A more polar component (0.54 g) was 4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-6-(4-morpholin-4-yl-butylamino)-quinoline-3-carbonitrile; a less polar component (0.28 g) is the compound of this invention, 4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-6-pyrrolidin-1-yl-quinoline-3-carbonitrile, obtained as a yellow solid: mass spectrum electrospray, m/e): M+H 397.4.

Aufarbeitung

  1. customwas collected
  2. dissolutionThis material was dissolved in ethylacetate
  3. dry with materialThe solution was dried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed
  5. customthe residue was chromatographed on silica gel
  6. customobtained as a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d7206cae7a041389d9e53f9bce32311
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297258B1

Notizen zur Reaktion

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