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Potassium Carbonate → 6-Chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)-3-(2-hydroxyisobutyrylamino)indole

HRID 379868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379868
C([O:4][C:5]([CH3:29])([CH3:28])[C:6]([NH:8][C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=2)[NH:11][C:10]=1[C:19]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=1)=[O:20])=[O:7])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.CS(C)=O.O.C(OCC)C>[Cl:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17]([C:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]([OH:4])([CH3:29])[CH3:28])=[C:10]([C:19]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[O:20])[NH:11]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 183681673-(2-Acetoxyisobutyrylamino)-6-chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)indole

Produkt 1

HCID 183678116-Chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)-3-(2-hydroxyisobutyrylamino)indoleAusbeute 45,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-(2-acetoxyisobutyrylamino)-6-chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)indole (Example 360, 251.4 mg, 0.5789 mmol) in methanol (8 ml) and DMSO (20 ml) was added potassium carbonate (45.0 mg, 0.3259 mmol) in water (1 ml) at room tempetature. After stirring for 30 h, the mixture was diluted with diethyl ether (150 ml), and then washed with water (25 ml×3), brine (25 ml) and dried (MgSO4). Removal of solvent gave a crystalline residue, which was recrystallized from ethyl acetate to afford 103.9 mg (45.8%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (25 ml×3), brine (25 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customRemoval of solvent
  4. customgave a crystalline residue, which
  5. customwas recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25503e18c1874510a0b05d81a1b559af
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06300363B1

Notizen zur Reaktion

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