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Lithium hydroxide, monohydrate → (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-5-[(2-thienylacetyl)amino]-1H-indol-4-yl]-benzoic acid

HRID 382069
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382069
C[O:2][C:3](=[O:37])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:18]([NH:19][C:20](=[O:27])[CH2:21][C:22]3[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2/[C:12](=[CH:29]/[C:30]2[NH:31][CH:32]=[CH:33][C:34]=2[O:35][CH3:36])/[C:13](=[O:28])[NH:14]3)=[CH:6][CH:5]=1.O[Li].O>C1COCC1.O>[CH3:36][O:35][C:34]1[CH:33]=[CH:32][NH:31][C:30]=1/[CH:29]=[C:12]1\[C:13](=[O:28])[NH:14][C:15]2[C:11]\1=[C:10]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([OH:37])=[O:2])=[CH:9][CH:8]=1)[C:18]([NH:19][C:20](=[O:27])[CH2:21][C:22]1[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[CH:17][CH:16]=2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 9871087(Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl) methylene]-2-oxo-5-[(2-thienylacetyl)amino]-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 9805948(Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-5-[(2-thienylacetyl)amino]-1H-indol-4-yl]-benzoic acidAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method F above, (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-5-[(2-thienylacetyl)amino]-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester (70 mg, 0.14 mmol) (from Example 50 supra) was hydrolyzed with LiOH.H2O (20 mg, 0.48 mmol) in THF (3 mL) and water (2 mL) at room temperature for 3 days to yield (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-5-[(2-thienylacetyl)amino]-1H-indol-4-yl]-benzoic acid (yield: 20 mg, 29%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76834a2ec4ff47bea60d9694c29243f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06307056B1

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