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Ammonium formate → (4-Amino-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

HRID 383128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383128
[CH3:1][Si:2]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:30])[C@H:7]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[NH:8][C:9](=[O:25])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-])=O)=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[CH3:32][Si:2]([CH3:1])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:30])[C@H:7]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[NH:8][C:9](=[O:25])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH2:16])=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 69844218(4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

Produkt 1

HCID 67550574(4-Amino-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Example 283A (8.85 g, 25.8 mmol), ammonium formate (4.88 g, 77.4 mmol) and palladium (10%) on carbon (1 g) in methanol was refluxed for 5 hours. The mixture was then filtered through Celite and rinsed with ethyl acetate. The filtrate was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. filtrationThe mixture was then filtered through Celite
  3. washrinsed with ethyl acetate
  4. additionThe filtrate was diluted with ethyl acetate
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82ba6c1decc94e86a7cdd5d6c8b2bfd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

Notizen zur Reaktion

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