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Sodium Iodide → HCID 68482717, Verbindung

HRID 383275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383275
[C:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:22]5[CH:23]=[CH:24][C:25](=[O:28])[NH:26][CH:27]=5)=[CH:21][C:16]4=[N:15][CH:14]=3)[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.I[CH2:30][CH3:31].[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH2:30]([O:28][C:25]1[N:26]=[CH:27][C:22]([C:20]2[CH:19]=[CH:18][N:17]3[C:13]([C:11]4[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([C:1]5[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=5)[CH:12]=4)=[CH:14][N:15]=[C:16]3[CH:21]=2)=[CH:23][CH:24]=1)[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 6340IodoethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 136337199HCID 136337199, Verbindung

Produkt 1

HCID 68482717HCID 68482717, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5-[3-(2-Phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-1H-pyridin-2-one (Ex. 1.37) (1 eq, 0.096 mmol, 35 mg), iodoethane (1.5 eq, 0.144 mmol, 22.5 mg), sodium iodide (1.5 eq, 0.155 mmol, 21.5 mg) and cesium carbonate (2.99 eq, 0.287 mmol, 93.6 mg) are dissolved in DMF (2 ml) and heated at 60° C. for 16 h. The reaction mixture is diluted with CH2Cl2 and washed with Na2CO3. The organic phase is dried over MgSO4, filtered and evaporated to dryness. The reaction mixture is purified by flash chromatography on silica eluting with DCM/MeOH 8/2 to yield 7-(6-ethoxy-pyridin-3-yl)-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine as a yellow solid; [M+H]+=393 and 1-ethyl-5-[3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-1H-pyridin-2-one as a yellow solid; [M+H]+=393

Aufarbeitung

  1. washwashed with Na2CO3
  2. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe reaction mixture is purified by flash chromatography on silica eluting with DCM/MeOH 8/2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a58e8ee385c4327ac589be9e10c9a34
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367662B2

Notizen zur Reaktion

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