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Water → HCID 58014939, Verbindung

HRID 384246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384246
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:23])[CH2:17]1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CC#N.CCOC(C)=O>[CH2:25]([O:24][C:22]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:16]([CH2:15][NH:14][C:6]2[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)[CH2:17]1)=[O:23])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 104020Ethyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylateHCID 27564883-Aminomethyl-1-N-Cbz-piperidine

Produkt 1

HCID 58014939HCID 58014939, VerbindungAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of ethyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate (442 mg, 2.00 mmol), 3-aminomethyl-1-N-CBz-piperidine (496 mg, 2.00 mmol) and DIEA (0.700 mL, 4.02 mmol) in CH3CN (12 mL) was stirred at room temperature for 5 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give ethyl 4-((1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-3-yl)methylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate (808 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a06223f54010434ca64f768581a0fc88
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367689B2

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