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Water → HCID 58098670, Verbindung

HRID 384249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384249
N1(O[C:11]2[N:16]=[C:15]([NH:17][CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]([C:25]([O:27][CH2:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[O:26])[CH2:20]3)[C:14]([C:35](=[O:37])[NH2:36])=[CH:13][N:12]=2)C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:38][C:39]1[CH:40]=[C:41]([CH:46]=[CH:47][CH:48]=1)[NH:42][C:43](=[O:45])[CH3:44].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[C:43]([NH:42][C:41]1[CH:40]=[C:39]([NH:38][C:11]2[N:16]=[C:15]([NH:17][CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]([C:25]([O:27][CH2:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[O:26])[CH2:20]3)[C:14]([C:35](=[O:37])[NH2:36])=[CH:13][N:12]=2)[CH:48]=[CH:47][CH:46]=1)(=[O:45])[CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7604m-AminoacetanilideHCID 58014797HCID 58014797, Verbindung

Produkt 1

HCID 58098670HCID 58098670, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 3-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-5-carbamoylpyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate (582 mg, 1.16 mmol), 3′-amino-acetanilide (210 mg, 1.40 mmol) and pTsOH (220 mg, 1.16 mmol) in dioxane (10 mL) was stirred at 100 C for 4 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, washed with 1N HCl. During the washing white solids precipitated out, which were collected to give the titled compound (412 mg). MS 518.5 (M+H); UV 201.6, 249.8 nm.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. customDuring the washing white solids precipitated out
  4. customwhich were collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-800bb623d00449e38a08f307663d78c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367689B2

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