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Phosphorus pentachloride → HCID 67436031, Verbindung

HRID 386837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386837
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:6]([NH:8][C:9]1[C:13]([C:14]2[N:18]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([C:26]#[N:27])[CH:20]=3)[C:17](=[O:28])[O:16][N:15]=2)=[N:12][O:11][N:10]=1)=O)#[N:2].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C([BH3-])#N.[Na+]>C1C=CC=CC=1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:6][NH:8][C:9]1[C:13]([C:14]2[N:18]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([CH:20]=3)[C:26]#[N:27])[C:17](=[O:28])[O:16][N:15]=2)=[N:12][O:11][N:10]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 674356943-cyano-N-{4-[4-(3-cyano-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide

Produkt 1

HCID 67436031HCID 67436031, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-cyano-N-{4-[4-(3-cyano-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1,2,5-oxadiazol-3-yl]benzamide (30 mg, 72 μmol) in benzene (2 mL) at 0° C. was treated with phosphorus pentachloride (45 mg, 0.22 mmol) and stirred at 90° C. for 2 h. The reaction mixture was concentrated, diluted with ethanol (2.5 mL), treated with sodium cyanoborohydride (14 mg, 0.22 mmol), and stirred for 16 h. The reaction mixture was purified by preparative LCMS to give the intermediate 5-[3-{4-[(3-cyanobenzyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-4(5H)-yl]-2-fluorobenzonitrile. This material was diluted with ethanol (1 mL), treated with 2.0 M sodium hydroxide in water (0.2 mL), and stirred for 45 min. Purification of the crude reaction mixture by preparative HPLC gave the desired product (3 mg, 11%). LCMS for C18H13FN7O2 (M+H)+: m/z 378.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with ethanol (2.5 mL)
  3. stirringstirred for 16 h
  4. customThe reaction mixture was purified by preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72f978ebe3c942238ffb72d7083da8bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372870B2

Notizen zur Reaktion

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