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1,2-Dichloroethane → 5-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 387271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387271
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11](O)=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][S:16](=[O:21])(=[O:20])[CH2:15]1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:32]C=2C=1.N.O1CCOCC1>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:32])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][S:16](=[O:21])(=[O:20])[CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 312751,4-DioxaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 593327875-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 593327915-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide
Ausbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

5-bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxylic acid (0.185 g, 0.497 mmol) was suspended in DMF (2 mL) with EDC (0.286 g, 1.49 mmol, 3 eq) and HOBt (0.076, 0.497 mmol) in a 10 mL microwave reaction vessel. 0.5M ammonia in 1,4-dioxane (1.9 mL, 0.9945 mmol, 2 eq) was added and heated on the microwave at 100° C. for 20 minutes. Reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organics were washed with 1N NaOH, water, and brine then dried with magnesium sulfate, to give 0.161 g (87%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organics were washed with 1N NaOH, water, and brine
  4. dry with materialthen dried with magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0be17611ce4a83bc32366df2ecf4dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372875B2

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