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Diethyl Ether → tert-butyl 4-(3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 387570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387570
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][CH:4]=1.[I:11][C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=2[N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[NH:14][N:13]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOCC>CN(C=O)C.O>[I:11][C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=2[N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[N:14]([CH2:2][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][CH:4]=2)[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 178452246HCID 178452246, Verbindung

Produkt 1

HCID 68759242tert-butyl 4-(3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(Chloromethyl)-4-methoxybenzene (0.219 mL, 1.61 mmol) was added to tert-butyl 4-(3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (0.575 g, 1.34 mmol) and K2CO3 (0.222 g, 1.61 mmol) in DMF (10 mL). The reaction was stirred at room temperature for 2 hours. Ether (30 mL) and water (10 mL) were added. The organic layer was separated, washed with brine, and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, the resulting residue was purified by chromatography (hexane:ethyl acetate, 3:1) to give tert-butyl 4-(3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (0.59 g, 80%) as a solid. MS APCI (+) m/z 549.7 detected. 1H NMR (400 Hz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.68 (d, J=5.2 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.62 (m, 4H), 3.19 (m, 4H), 1.43 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customAfter removal of the solvent
  5. customthe resulting residue was purified by chromatography (hexane:ethyl acetate, 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e86d892385944dbf868379a712519b1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372842B2

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