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Sodium Carbonate → N-(4-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide

HRID 390430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390430
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[N:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[C:16](Cl)[N:15]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5].[S:26]1[C:30]([NH2:31])=[N:29][CH:28]=[N:27]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CO.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[S:26]1[C:30]([NH:31][C:16]2[CH:17]=[C:18]([Cl:20])[N:19]=[C:14]([S:13][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]4[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:2]=4[Cl:1])=[CH:8][CH:9]=3)[N:15]=2)=[N:29][CH:28]=[N:27]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2902745-Amino-1,2,4-thiadiazoleHCID 594207972-Chloro-N-(4-(4,6-dichloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)benzamide

Produkt 1

HCID 86644548N-(4-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamideAusbeute 109,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloro-N-(4-(4,6-dichloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)benzamide (300 mg, 0.73 mmol), 1,2,4-thiadiazole-5-amine (74 mg, 0.73 mmol), Pd2 dba3 (36 mg), xantphos (46 mg), sodium carbonate (128 mg, 1.21 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) were flushed for 15 minutes with nitrogen and then heated in the microwave to 130° C. for 2 hours. The crude reaction mixture was poured in methanol, filtered through Celite and concentrated. Ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate were added and the organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to dryness to yield 380 mg N-(4-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide with 50-60% purity (HPLC method A, Rf=8.576 minutes) that was used as such in the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationconcentrated
  4. additionEthyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate were added
  5. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63e53733565f43d3acf3b034b28bcf84
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383633B2

Notizen zur Reaktion

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