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Water → HCID 86626078, Verbindung

HRID 390598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390598
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:23]([O:25]/[C:26](=[CH:32]\[C:33]1[CH:34]=[N:35][C:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]([NH:45][CH3:46])[CH:40]=2)=[CH:37][CH:38]=1)/[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH3:24].O>ClCCl>[CH2:23]([O:25]/[C:26](=[CH:32]\[C:33]1[CH:34]=[N:35][C:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]([N:45]([CH3:46])[C:2]([O:4][C:5]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=3)=[O:3])[CH:40]=2)=[CH:37][CH:38]=1)/[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 86626076HCID 86626076, Verbindung

Produkt 1

HCID 86626078HCID 86626078, VerbindungAusbeute 118,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

0.17 g (0.83 mmol) of 4-nitrophenyl chloroformate and then 0.14 mL (0.83 mmol) of diisopropylethylamine are added to a solution of 0.18 g (0.55 mmol) of ethyl (Z)-2-ethoxy-3-[6-(3-methylaminophenyl)pyrid-3-yl]acrylate in 5 mL of dichloromethane. The reaction mixture is stirred for 1 hour 30 minutes at room temperature. The reaction is stopped by addition of 5 mL of water and extraction with dichloromethane. The organic phases are combined and then dried over magnesium sulfate. The solvents are evaporated off. 0.32 g (100%) of ethyl (Z)-2-ethoxy-3-(6-{3-[methyl-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino]phenyl}pyrid-3-yl)acrylate is obtained in the form of a yellow oil. The crude product obtained is used directly in the following step.

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried over magnesium sulfate
  2. customThe solvents are evaporated off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-107b1daef1924bd9a64d8d8289ff43b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383652B2

Notizen zur Reaktion

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