Acetic Anhydride → 2-Acetamidopyridine-5-boronic acid pinacol ester

HRID 390937

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390937
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([B:8]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:16])([CH3:15])[O:9]2)=[CH:4][N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:24](OC(=O)C)(=[O:26])[CH3:25]>C(Cl)Cl>[CH3:15][C:10]1([CH3:16])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[O:12][B:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:24](=[O:26])[CH3:25])=[N:3][CH:4]=2)[O:9]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 177502022-Acetamidopyridine-5-boronic acid pinacol ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-amino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (120 mg) in dry DCM (3 ml) and triethylamine (1.5 equiv., 114 uL) was added acetic anhydride (1.1 equiv., 57ul) and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Dichloromethane/brine extraction and purification on silica gave 66 mg of N-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-yl]-acetamide.

Aufarbeitung

  1. extractionDichloromethane/brine extraction and purification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2941b3bf7cfa4cc6a87b286261c30b3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08383620B2

Verknüpfte Notizen

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