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Trifluoroacetic acid → Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

HRID 391208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391208
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:37]([N:40]=[C:41]=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]>C(Cl)Cl>[CH:37]([NH:40][C:41]([N:1]1[CH2:2][CH2:3][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:5][CH2:6]1)=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 56830235Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate

Produkt 1

HCID 66929612Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate (1.0 g of the TFA salt, 2.6 mmol) was dissolved in DCM (10 ml), were upon DIPEA (1.3 ml, 7.7 mmol) and isopropyl isocyanate (0.33 g, 3.8 mmol) was added. The reaction mixture was shaken overnight at 20° C. Silica gel (10 ml) was added, and the solvent removed in vacuo. Flash chromatography (EtOAc/heptan 35:65 □ 55:45) provided 0.67 g of the title compound. LC-MS (m/z): 364 (M+2).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionSilica gel (10 ml) was added
  3. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd121ffdd6464977a00d418cadb0c1a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383820B2

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