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Potassium Carbonate → N-(3-Methoxycarbonylphenyl)-N-(ethanesulfonyl)pyrid-3-ylmethylamine

HRID 392427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392427
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[O:4].[CH2:19]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClC(Cl)C.N1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:11]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[S:21]([CH2:19][CH3:20])(=[O:23])=[O:22])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11667Ethanesulfonyl chlorideHCID 43139315Methyl 3-((pyridin-3-ylmethyl)amino)benzoate

Produkt 1

HCID 23521670N-(3-Methoxycarbonylphenyl)-N-(ethanesulfonyl)pyrid-3-ylmethylamineAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 0° C. solution of N-(3-methoxycarbonylphenyl) pyrid-3-ylmethylamine (204 g, 0.842 mole, 1 eq) in dichloroethane (3610 mL) and pyridine (1775 mL) was added ethanesulfonyl chloride (114 mL, 1.2 mole, 1.43 eq). The reaction was allowed to warm to room temperature overnight. The dark red reaction was stirred with potassium carbonate (204 g) for 30 minutes and then filtered and concentrated to dryness. The residue was purified by Biotage, eluting with 3:1 to 2:1 DCM/EtOAc mixture to give the title compound as a white solid (137.0 g, 49% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe dark red reaction
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. customThe residue was purified by Biotage
  5. washeluting with 3:1 to 2:1 DCM/EtOAc mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32fc6db824284f9f91ed2dd5ed977606
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800651B2

Notizen zur Reaktion

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