StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium hydroxide, monohydrate → N-[2,6-dichloro-4-[[[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]amino]carbonyl]benzoyl]-3-[(thiophene-2-carbonyl)amino]-L-alanine

HRID 393097
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393097
O.[OH-].[Li+].[Cl:4][C:5]1[CH:27]=[C:26]([C:28]([NH:30][C@@H:31]([C:33]2[C:42]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH3:32])=[O:29])[CH:25]=[C:24]([Cl:43])[C:6]=1[C:7]([NH:9][C@H:10]([C:20]([O:22]C)=[O:21])[CH2:11][NH:12][C:13]([C:15]1[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:14])=[O:8]>O.O1CCCC1.CO>[Cl:4][C:5]1[CH:27]=[C:26]([C:28]([NH:30][C@@H:31]([C:33]2[C:42]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH3:32])=[O:29])[CH:25]=[C:24]([Cl:43])[C:6]=1[C:7]([NH:9][C@H:10]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:11][NH:12][C:13]([C:15]1[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:14])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 131723047N-[2,6-dichloro-4-[[[(1R)-1-(1-naphthalenyl) ethyl]amino]carbonyl]benzoyl]-3-[(thiophene-2-carbonyl)amino]-L-alanine, methyl ester

Produkt 1

HCID 54166190N-[2,6-dichloro-4-[[[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]amino]carbonyl]benzoyl]-3-[(thiophene-2-carbonyl)amino]-L-alanineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of lithium hydroxide monohydrate (100 mg, 2.38 mmol) in water (5 mL) was added to a solution of N-[2,6-dichloro-4-[[[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]amino]carbonyl]benzoyl]-3-[(thiophene-2-carbonyl)amino]-L-alanine, methyl ester (260 mg, 0.434 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) and methanol (5 mL), and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The solution was evaporated, and the residue was partitioned between ethyl acetate (40 mL) and 1M HCl (10 mL). The organic layer was evaporated and the residue was dissolved in methanol (˜1 mL), purified by HPLC, and lyophilized to give N-[2,6-dichloro-4-[[[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]amino]carbonyl]benzoyl]-3-[(thiophene-2-carbonyl)amino]-L-alanine (170 mg, 67%).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated
  2. customthe residue was partitioned between ethyl acetate (40 mL) and 1M HCl (10 mL)
  3. customThe organic layer was evaporated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in methanol (˜1 mL)
  5. custompurified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d71ff0d5064bb9aa05b1c3a9699f2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06803384B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion