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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine

HRID 393436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393436
C[O:2][C:3](=[O:30])[C@H:4]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH2:29])=[CH:25][CH:24]=1)[NH:5][C:6]([C:8]1([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7].O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[NH2:29][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:22][C@@H:4]([C:3]([OH:30])=[O:2])[NH:5][C:6]([C:8]2([CH2:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[CH:28][CH:27]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 544852054-Amino-N-[[1[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester

Produkt 1

HCID 540857504-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanineAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester (280 mg, 0.68 mmol) in THF (12 mL) was treated with a solution of lithium hydroxide hydrate (100 mg, 2.4 mmol) in water (2 mL) and the mixture was stirred for 3 hr. The mixture was concentrated and the residue was acidified with 6 H HCl to give a white sticky solid. Trituration with water and drying under high vacuum afforded crude 4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine (200 mg) suitable for use in the next step.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customto give a white sticky solid
  3. dry with materialTrituration with water and drying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57e705f58b2a42dbb9073aaea2b78c61
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806365B2

Notizen zur Reaktion

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