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Acetic Anhydride → 4-(5-Acetoxy-4-chloro-2-fluoroanilino)-7-benzyloxy-6-methoxyquinoline

HRID 393627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393627
[C:1]([O:4][C:5](=[O:7])[CH3:6])(=O)[CH3:2].Cl.[CH2:9]([O:16][C:17]1[CH:26]=[C:25]2[C:20]([C:21]([NH:27][C:28]3C=C(O)[C:31]([Cl:35])=[CH:30][C:29]=3[F:36])=[CH:22][CH:23]=[N:24]2)=[CH:19][C:18]=1[O:37][CH3:38])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:5]([O:4][C:1]1[C:31]([Cl:35])=[CH:30][C:29]([F:36])=[C:28]([CH:2]=1)[NH:27][C:21]1[C:20]2[C:25](=[CH:26][C:17]([O:16][CH2:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[C:18]([O:37][CH3:38])[CH:19]=2)[N:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 226465807-Benzyloxy-4-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyanilino)-6-methoxyquinoline hydrochloride

Produkt 1

HCID 226465634-(5-Acetoxy-4-chloro-2-fluoroanilino)-7-benzyloxy-6-methoxyquinolineAusbeute 102,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

4-Dimethylaminopyridine (12 mg, 0.1 mmol) and acetic anhydride (122 mg, 1.2 mmol) were added to a suspension of 7-benzyloxy-4-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyanilino)-6-methoxyquinoline hydrochloride (461 mg, 1 mmol), (prepared as described in Example 12). The mixture was heated at reflux for 1 hour and the volatiles were removed by evaporation. The residue was triturated with water and the resulting precipitate was collected by filtration and dried under vacuum to give 4-(5-acetoxy-4-chloro-2-fluoroanilino)-7-benzyloxy-6-methoxyquinoline (480 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 1 hour
  3. customthe volatiles were removed by evaporation
  4. customThe residue was triturated with water
  5. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de7ab90340664933ac3f243f1dff70ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809097B1

Notizen zur Reaktion

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