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Methanol → 1-{4-[5-(4-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]piperazine-1-sulfonylmethyl}cyclohexanecarboxylic acid

HRID 393738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393738
C[O:2][C:3]([C:5]1([CH2:11][S:12]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]3[N:26]=[CH:25][C:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:23][N:22]=3)[CH2:17][CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].O.[OH-].[Li+].CO.O>O1CCCC1>[F:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([C:24]2[CH:23]=[N:22][C:21]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:15]([S:12]([CH2:11][C:5]4([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]4)(=[O:13])=[O:14])[CH2:16][CH2:17]3)=[N:26][CH:25]=2)=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 698947951-{4-[5-(4-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]piperazine-1-sulfonylmethyl}cyclohexanecarboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 226467411-{4-[5-(4-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]piperazine-1-sulfonylmethyl}cyclohexanecarboxylic acidAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-{4-[5-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]piperazine-1-sulfonylmethyl}cyclohexanecarboxylic acid methyl ester (0.40 g) and lithium hydroxide monohydrate (0.20 g) were combined in tetrahydrofuran (20 ml), methanol (10 ml) and water (5 ml) and heated to reflux for 10 h. The organic solvents were then removed under reduced pressure. The aqueous residue was diluted with water (20 ml), acidified with citric acid to approximately pH 4, and a white precipitate filtered off. After drying the precipitated solid was triturated with hot ethyl acetate (30 ml) to provide the title compound as a white solid (0.27 g, 69%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 10 h
  2. customThe organic solvents were then removed under reduced pressure
  3. additionThe aqueous residue was diluted with water (20 ml)
  4. filtrationa white precipitate filtered off
  5. customAfter drying the precipitated solid
  6. customwas triturated with hot ethyl acetate (30 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e068e3f53d9b433688a18b3d39edb330
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809100B2

Notizen zur Reaktion

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