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Acetic Acid → N-(3-methylbutyl)-N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

HRID 39380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39380
[S:1]1[C:5]([CH2:6][O:7][C:8]([NH:10][C@H:11]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:12][NH:13][CH2:14][C@@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=2)=[O:25])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:9])=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[CH3:40][CH:41]([CH3:45])[CH2:42][CH:43]=O.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[CH3:40][CH:41]([CH3:45])[CH2:42][CH2:43][N:13]([CH2:14][C@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=1)=[O:25])[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:12][C@@H:11]([NH:10][C:8]([O:7][CH2:6][C:5]1[S:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=1)=[O:9])[CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 115523-MethylbutanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 60204702N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

Produkt 1

HCID 60204703
N-(3-methylbutyl)-N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine
Ausbeute 23,3 %

Versuchsvorschrift

The product from Example 26D (87.5 mg, 0.155 mmol), 3-methylbutanal (20 μl, 0.186 mmol), acetic acid (11 μl, 0.181 mmol), and sodium triacetoxyborohydride (53 mg, 0.248 mmol) were processed as described in Example 27 to provide the title compound (23 mg, 23%). 1H NMR (CDCl3) δ 8.73 (s, 2H), 7.79 (s, 2H), 7.29-7.07 (m, 10H), 5.20 (s, 4H), 4.79 (br s, 2H), 3.85 (m, 2H), 2.83 (dd, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.43 (m, 5H), 1.46 (m, 2H), 1.17 (m, 2H), 0.82 (d, 6H); MS (ESI+) m/z 636 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa74f68c8123419ab50b8351f64feace
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524753B2

Notizen zur Reaktion

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