Acetic Acid → N-(3-methylbutyl)-N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

HRID 39380

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39380
[S:1]1[C:5]([CH2:6][O:7][C:8]([NH:10][C@H:11]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:12][NH:13][CH2:14][C@@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=2)=[O:25])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:9])=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[CH3:40][CH:41]([CH3:45])[CH2:42][CH:43]=O.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[CH3:40][CH:41]([CH3:45])[CH2:42][CH2:43][N:13]([CH2:14][C@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=1)=[O:25])[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:12][C@@H:11]([NH:10][C:8]([O:7][CH2:6][C:5]1[S:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=1)=[O:9])[CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 115523-MethylbutanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 60204702N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

Produkt 1

HCID 60204703N-(3-methylbutyl)-N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amineAusbeute 23,3 %

Versuchsvorschrift

The product from Example 26D (87.5 mg, 0.155 mmol), 3-methylbutanal (20 μl, 0.186 mmol), acetic acid (11 μl, 0.181 mmol), and sodium triacetoxyborohydride (53 mg, 0.248 mmol) were processed as described in Example 27 to provide the title compound (23 mg, 23%). 1H NMR (CDCl3) δ 8.73 (s, 2H), 7.79 (s, 2H), 7.29-7.07 (m, 10H), 5.20 (s, 4H), 4.79 (br s, 2H), 3.85 (m, 2H), 2.83 (dd, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.43 (m, 5H), 1.46 (m, 2H), 1.17 (m, 2H), 0.82 (d, 6H); MS (ESI+) m/z 636 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa74f68c8123419ab50b8351f64feace
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524753B2

Verknüpfte Notizen

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