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Sodium Iodide → 1-(1-Benzhydryl-3-azetidinyl)-5-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide

HRID 393897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393897
[CH2:1]([C:3]1[NH:7][N:6]=[C:5]([C:8]([NH2:10])=[O:9])[C:4]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-].[Na+].CS(O[CH:27]1[CH2:30][N:29]([CH:31]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:28]1)(=O)=O>O1CCCC1.O>[CH:31]([N:29]1[CH2:30][CH:27]([N:7]2[C:3]([CH2:1][CH3:2])=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:5]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[N:6]2)[CH2:28]1)([C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27587161-(Diphenylmethyl)azetidin-3-yl methanesulfonateHCID 114467375-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 116471191-(1-Benzhydryl-3-azetidinyl)-5-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamideAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Ethyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide (WO 98/49166) (25.0 g, 136 mmol), sodium carbonate (57.6 g, 543 mmol), sodium iodide (40.7 g, 272 mmol) and 1-benzhydryl-3-azetidinyl methanesulfonate (86.2 g, 272 mmol) were suspended in tetrahydrofuran (338 mL) and water (38 mL) and heated under reflux for 5 days. The reaction mixture was then concentrated in vacuo and taken up in ethyl acetate (500 mL) and water (300 mL). The resulting precipitate was filtered, washed with ethyl acetate and water to yield the title compound as a white solid (17 g, 41.9 mmol, 31%): mp 257-260° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ=1.09 (t, 3H, J=7.6 Hz), 2.95 (q, 2H, J=7.3 Hz), 3.43 (t, 2H, J=7.6 Hz), 3.61 (t 2H, J=7.6 Hz), 4.59 (s, 1H), 5.23 (quintet, 1H, J=7.3 Hz), 7.15-7.20 (m, 2H), 7.24-7.31 (m, 4H), 7.43-7.48 (m, 4H), 7.70 (br s, 1H), 7.95 (br s, 1H); LRMS (m/z) (TSP+) 406.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 5 days
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  3. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  4. washwashed with ethyl acetate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795383cb88094671aeb4051a670b2ae6
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809200B2

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