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Methanesulfonyl chloride → (r)-Methanesulfonic acid 3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-piperidin-3-yl]-propyl ester

HRID 394548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394548
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:18]2([CH2:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([C:24]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[O:25])[CH2:19]2)[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[Cl:17].[CH3:36][S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38]>C(Cl)Cl>[C:24]([N:20]1[CH2:21][CH2:22][CH2:23][C@@:18]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][S:37]([CH3:36])(=[O:39])=[O:38])([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:17])=[C:11]([Cl:10])[CH:12]=2)[CH2:19]1)(=[O:25])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22741724[3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(3-hydroxy-propyl)-piperidin-1-yl]-phenyl-methanone

Produkt 1

HCID 15887657(r)-Methanesulfonic acid 3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-piperidin-3-yl]-propyl esterAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropylethylamine(1.6 mL, 9.18 mmol) was added to a solution of alcohol (10) (1.2 g, 3.06 mmol 3.0 eq) in CH2Cl2 (30 mL) followed by MsCl (0.28 mL, 3.67 mmol, 1.2 eq). The solution was stirred at room temperature for 2 hours, then quenched with water and diluted with CH2Cl2 (200 mL). The organic layer was washed with brine, 1N HCl, saturated NaHCO3, and dried over MgSO4. The crude oil was purified by flash chromatography (CH2Cl2-MeOH/95:5) to give light yellow solid (1.43 g, 99.3%).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. additiondiluted with CH2Cl2 (200 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine, 1N HCl, saturated NaHCO3
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customThe crude oil was purified by flash chromatography (CH2Cl2-MeOH/95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7858e77998b40cb8f5bc5d9c6575e02
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06602886B2

Notizen zur Reaktion

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