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Methanol → [2-Fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-yl-ethynyl)phenyl]-acetic Acid

HRID 395033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395033
C[O:2][C:3](=[O:27])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:19](=[O:23])[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:25])([CH3:24])[C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[F:26].CO.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+]>CCCCCC.C(OCC)(=O)C.O>[F:26][C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:19](=[O:23])[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:25])([CH3:24])[C:15]=3[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:10][C:5]=1[CH2:4][C:3]([OH:27])=[O:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57424271[2-Fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ylethynyl)phenyl]acetic acid methyl ester2×

Produkt 1

HCID 9968269[2-Fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-yl-ethynyl)phenyl]-acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure J and using [2-fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ylethynyl)phenyl]acetic acid methyl ester (Compound 14, 0.18 g, 0.48 mmol), methanol (4 mL), tetrahydrofuran (8 mL), water (2 mL) and lithium hydroxide monohydrate (0.2 g, 4.76 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 50-100% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a dirty white solid (0.068 g, 41%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ade9def49cd43838e5e27b95bc58088
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06603019B2

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