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Pyridine → 5-Fluoro-1,4-benzodioxane-2-carbonitrile

HRID 397849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397849
N1C=CC=CC=1.[F:7][C:8]1[C:17]2[O:16][CH2:15][CH:14]([C:18]([NH2:20])=O)[O:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O>O1CCOCC1.CCOCC>[F:7][C:8]1[C:17]2[O:16][CH2:15][CH:14]([C:18]#[N:20])[O:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 23001354HCID 23001354, Verbindung

Produkt 1

HCID 230013505-Fluoro-1,4-benzodioxane-2-carbonitrileAusbeute 111 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

13.7 ml of pyridine (169 mmol, 2 eq.) are added to a suspension of 16.7 g of amide from Stage 1 (84.5 mmol) in 180 ml of dioxane at 0° C., followed, 10 minutes later, by dropwise addition of 13.1 ml of trifluoroacetic anhydride (19.5 g; 93 mmol, 1.1 eq.). The reaction mixture is kept cold for 1 hour and is then stirred at room temperature for 16 hours. The solution is taken up in Et2O/1N HCl. The organic phase is washed with 1N NaOH, dried over MgSO4, filtered and then evaporated to dryness. 16.8 g of a pale yellow oil are obtained (quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture is kept cold for 1 hour
  2. washThe organic phase is washed with 1N NaOH
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8951466d26c43ef9e353a2a8031756f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610725B1

Notizen zur Reaktion

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