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2-Hydroxyisobutyric acid → 2-hydroxy-2-methyl-propionic acid(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-propyl ester

HRID 400224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400224
[C:1]([Si:5]([CH3:22])([CH3:21])[O:6][C@H:7]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@:12]2([CH3:16])[C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:17]([CH3:20])[CH2:18][OH:19])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[OH:54][C:55]([CH3:60])([CH3:59])[C:56](O)=[O:57]>C1COCC1.O>[C:1]([Si:5]([CH3:22])([CH3:21])[O:6][C@H:7]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@:12]2([CH3:16])[C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:17]([CH3:20])[CH2:18][O:19][C:56](=[O:57])[C:55]([OH:54])([CH3:60])[CH3:59])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 116712-Hydroxyisobutyric acidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 15230899(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 186663542-hydroxy-2-methyl-propionic acid(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-propyl ester
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

200 mg (0,612 mmol) of (S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-propan-1-ol was dissolved in THF (2 ml). PPh3 (169 mg; 0,643 mmol) was added and the mixture cooled to 0° C. To this, a solution of DEAD (95 mg; 0,612 mmol) and 2-hydroxy-isobutyric acid (64 mg; 0,612 mmol) in THF (2 ml) was added dropwise via cannula. After four hours the reaction mixture was poured in cold water, extracted with ether and dried over Na2SO4. Removal of the solvent and silica gel column chromatography (eluent hexane/ethyl-acetate 85/15) of the residue afforded 232 mg (91%) of 2-hydroxy-2-methyl-propionic acid(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-propyl ester (K1) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customRemoval of the solvent and silica gel column chromatography (eluent hexane/ethyl-acetate 85/15) of the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c1d61e2cebd4a67bc256db3185810d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05827883

Notizen zur Reaktion

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