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Acetic Acid → 2-Methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9-octahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 400459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400459
C(O)(=O)C.[C:5]([O:9][C:10]([N:12]1[CH2:18][CH2:17][C:16](=O)[CH:15]([CH2:20][C:21]([OH:23])=O)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6].[CH3:24][NH:25][NH2:26]>C1COCC1.O>[C:5]([O:9][C:10]([N:12]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2=[N:26][N:25]([CH3:24])[C:21](=[O:23])[CH2:20][CH:15]2[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6061MethylhydrazineHCID 834890002-(1-Tert-butoxycarbonyl-5-oxo-azepan-4-YL)acetic acid

Produkt 1

HCID 866860582-Methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9-octahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

36 mL acetic acid was added to 10.5 g 4-carboxymethyl-5-oxo-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 75 mL THF at 5° C. 3.1 mL methylhydrazine was added to the mixture and refluxed for 3 h. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. The crude product was purified by column chromatography on silica gel to yield 6.9 g of the desired product. (M+H)+: 282

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 3 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9aead832d4484b8aaaafd492b11402f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741892B2

Notizen zur Reaktion

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