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1,2-Dichloroethane → Ethyl1-Benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indole-6-carboxylate

HRID 40068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40068
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[CH:15]=2)[C:10]([C:22](O)=[O:23])=[C:9]1[CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.[F:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH:38]=[CH:39][C:40]=1[F:41])[CH2:36][NH2:37]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CCOC(C)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[CH:15]=2)[C:10]([C:22](=[O:23])[NH:37][CH2:36][C:35]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([F:41])=[C:33]([F:32])[CH:34]=2)=[C:9]1[CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 1235723,4-DifluorobenzylamineHCID 597623601-Benzyl-6-(ethoxylcarbonyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxylic Acid2×

Produkt 1

HCID 25060002Ethyl1-Benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indole-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

General Procedure E. To a solution of 1-benzyl-6-(ethoxylcarbonyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid (Compound 39, 1.00 g, 2.74 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) was added EDC (1.04 g, 5.84 mmol) and DMAP (500 mg, 4.11 mmol), followed by 3,4-difluorobenzylamine (589 mg, 4.11 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 12 h, diluted with EtOAc, washed with H2O, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→35% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→35% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6260f8d404884dd681d30d003076dfcf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

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