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1,2-Dichloroethane → Ethyl 3-(3,4-Difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1-(oxazol-2-ylmethyl)-1H-indole-6-carboxylate

HRID 40071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40071
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([C:10]([C:24]([OH:26])=O)=[C:11]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[N:12]2[CH2:15][C:16]2[O:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=2)=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C(Cl)CCl.[F:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH:37]=[CH:38][C:39]=1[F:40])[CH2:35][NH2:36]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[F:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH:37]=[CH:38][C:39]=1[F:40])[CH2:35][NH:36][C:24]([C:10]1[C:9]2[C:13](=[CH:14][C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])=[CH:7][CH:8]=2)[N:12]([CH2:15][C:16]2[O:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=2)[C:11]=1[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:26]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 1235723,4-DifluorobenzylamineHCID 692267846-(Ethoxycarbonyl)-2-isopropyl-1-(oxazol-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic Acid2×

Produkt 1

HCID 59762303Ethyl 3-(3,4-Difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1-(oxazol-2-ylmethyl)-1H-indole-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure E, 6-(ethoxycarbonyl)-2-isopropyl-1-(oxazol-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid (Compound 42, 244 mg, 0.685 mmol) in CH2Cl2 (12 ml) was added EDC (262 mg, 1.37 mmol) and DMAP (125 mg, 1.03 mmol), followed by 3,4-difluorobenzyl amine (197 mg, 1.03 mmol). The crude material was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96761b034efe4ba383df4d789c659d7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

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