1,2-Dichloroethane → 1-Benzyl-N3-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-N6-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3,6-dicarboxamide

HRID 40091Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40091
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17](O)=[O:18])[CH:15]=2)[C:10]([C:20](=[O:31])[NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([F:30])[CH:24]=2)=[C:9]1[CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.[CH2:39]([NH2:42])[C:40]#[CH:41]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([NH:42][CH2:39][C:40]#[CH:41])=[O:18])[CH:15]=2)[C:10]([C:20]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([F:30])[CH:24]=2)=[O:31])=[C:9]1[CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 239041PropargylamineHCID 250600031-Benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indole-6-carboxylic Acid2×

Produkt 1

HCID 597622821-Benzyl-N3-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-N6-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3,6-dicarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure G, 1-benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indole-6-carboxylic acid (Compound 56, 35 mg, 0.080 mmol) in in CH2Cl2 (3 ml) was added EDC (25 mg, 0.15 mmol) and DMAP (15 mg, 0.09 mmol), followed by propargyl amine (7 mg, 0.09 mmol). The crude material was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf3d5177eab43b5b3a3194f36f8525b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

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