StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Oxotetrahydrofuran → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(tetrahydrofuran-3-ylamino)-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40123
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40123
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[O:22])=[C:7]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:33]1[CH2:37][CH2:36][C:35](=O)[CH2:34]1.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.CC(O)=O.CCOC(C)=O>[CH2:11]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][CH:35]3[CH2:36][CH2:37][O:33][CH2:34]3)[CH:10]=2)[C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)=[O:22])=[C:7]1[CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 5293923-Oxotetrahydrofuran2×HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 597624316-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 597623441-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(tetrahydrofuran-3-ylamino)-1H-indole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

General Procedure T. To a solution of 6-amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 125, 15 mg, 0.035 mmol) in MeOH (1 ml) was added dihydrofuran-3(2H)-one (Compound 129, 6.0 mg, 0.069 mmol), NaBH3CN (2.2 mg, 0.035 mmol), and HOAc (1 drop). The reaction was stirred at room temperature for 3 h, diluted with EtOAc, washed with aqueous Na2CO3 and brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous Na2CO3 and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb0d5f0cd56b499c85be4bc1524d9cd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion