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Water → [5-(4-Fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol

HRID 402354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402354
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH2:13][Si](C)(C)C)[C:9]=2[CH2:18][OH:19])=[CH:4][CH:3]=1.O.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:18][OH:19])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962Water2×HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67496703[5-(4-Fluoro-phenyl)-3-trimethylsilanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 67498408[5-(4-Fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanolAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [5-(4-fluoro-phenyl)-3-trimethylsilanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol (616 mg, 2.20 mmol) in THF (37 mL) was added water (79 μL, 4.41 mmol) and then tetrabutylammonium fluoride (1 M in THF, 2.65 mL, 2.65 mmol) added dropwise at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 15 min. The resulting mixture was poured into water and then the THF was evaporated. The aqueous layer was then extracted with ethyl acetate and the combined organic extracts washed with brine, dried over sodium sulphate, filtered and evaporated. Purification by chromatography (silica, 0 to 100% ethyl acetate in heptane) afforded the title compound (410 mg, 90%) as an off white solid. MS: m/e=208.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe THF was evaporated
  2. extractionThe aqueous layer was then extracted with ethyl acetate
  3. washthe combined organic extracts washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customPurification by chromatography (silica, 0 to 100% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-112b2f15021f422f8288ac3dfd9db967
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742097B2

Notizen zur Reaktion

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