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Lithium hydroxide, monohydrate → 6-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid

HRID 402432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402432
O.[OH-].[Li+].C[O:5][C:6](=[O:28])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][C:15]2[N:16]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=3)[N:17]=[N:18][C:19]=2[CH3:20])=[N:9][CH:8]=1>O.C1COCC1.CO>[F:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([N:16]2[C:15]([CH2:14][O:13][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:28])=[O:5])=[CH:8][N:9]=3)=[C:19]([CH3:20])[N:18]=[N:17]2)=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 573354046-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 674987456-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of lithium hydroxide monohydrate (143 mg, 3.39 mmol) in water (5.8 mL) was added dropwise to a suspension of 6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (581 mg, 1.7 mmol) in THF (5.8 mL) and methanol (2 mL). The reaction mixture was then stirred at room temperature for 30 min and was then evaporated and the residue dissolved in water, acidified with HCl (1N), and the resulting precipitate filtered off to afford the title product (538 mg, 97%) as a white solid. MS: m/e=327.2 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customwas then evaporated
  2. dissolutionthe residue dissolved in water
  3. filtrationthe resulting precipitate filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35ad5a69ec66461f81403a4918810da5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742097B2

Notizen zur Reaktion

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