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Water → HCID 67209443, Verbindung

HRID 402489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402489
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([O:12][CH2:13][C:14]([O:16]CC)=[O:15])=[CH:8][C:9]=2[CH3:11])[N:4]([CH3:19])[N:3]=1.O.[Li+].[OH-]>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([O:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:8][C:9]=2[CH3:11])[N:4]([CH3:19])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962Water2×HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67209453Ethyl 2-((3-chloro-1,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)oxy)acetate

Produkt 1

HCID 67209443HCID 67209443, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Ethyl 2-((3-chloro-1,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)oxy)acetate in dioxane (5 ml) were added H2O (2.5 ml) and LiOH (111 mg, 4.65 mmol). After 2 h, more water was added and the mixture extracted with CH2Cl2. Then, the aqueous phase was acidified by drop wise addition of conc. HCl until the product precipitated. The title compound (580 mg, 98%) was filtered off and dried under reduced pressure. [1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 6.62 (s, 1H), 4.98 (s, 2H) 3.84 (s, 3H), 2.61 (s, 3H); HPLC-MS RtJ=0.81 min; [M+H]+=255.9, 258.0]

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with CH2Cl2
  2. additionThen, the aqueous phase was acidified by drop wise addition of conc. HCl until the product
  3. customprecipitated
  4. filtrationThe title compound (580 mg, 98%) was filtered off
  5. customdried under reduced pressure
  6. custom[1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 6.62 (s, 1H), 4.98 (s, 2H) 3.84 (s, 3H), 2.61 (s, 3H); HPLC-MS RtJ=0.81 min; [M+H]+=255.9, 258.0]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-801b04a656ff4087813d25b7027b884a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742106B2

Notizen zur Reaktion

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