Acetic Acid → N-benzyl-N,N-bis[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

HRID 402996Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402996
[S:1]1[C:5]([CH2:6][O:7][C:8]([NH:10][C@H:11]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:12][NH:13][CH2:14][C@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=2)=[O:25])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:9])=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[CH:40](=O)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[CH2:40]([N:13]([CH2:14][C@H:15]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[S:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=1)=[O:25])[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:12][C@H:11]([NH:10][C:8]([O:7][CH2:6][C:5]1[S:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=1)=[O:9])[CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11854471N,N-bis[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine

Produkt 1

HCID 60204708N-benzyl-N,N-bis[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amineAusbeute 18,4 %

Versuchsvorschrift

The product from Example 31D (80 mg, 0.141 mmol), benzaldehyde (17 μl, 0.170 mmol), acetic acid (10 μl, 0.166 mmol), and sodium triacetoxyborohydride (48 mg, 0.226 mmol) were processed as described in Example 27 to provide the title compound (17 mg, 18%). 1H NMR (CDCl3) δ 8.73 (s, 2H), 7.78 (s, 2H), 7.32-7.08 (m, 15H), 5.12 (br s, 2H), 4.84 (br s, 2H), 4.12 (s, 2H), 3.13 (dd, 2H), 3.05-2.87 (m, 6H), 2.80-2.70 (m, 2H); MS (ESI+) m/z 656 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00efa915b78c46ca92f9bbfd6ba7c88a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08741938B2

Notizen zur Reaktion

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