StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hippuric Acid → Oxazolone

HRID 403526
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403526
[C:1]([NH:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:14]([O:16][CH:17](OCC)OCC)[CH3:15].C(OC(=O)C)(=O)C>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:14]([O:16]/[CH:17]=[C:10]1\[N:9]=[C:1]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[O:13][C:11]\1=[O:12])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 464Hippuric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 31214Ethyl orthoformate

Produkt 1

HCID 1712094OxazoloneAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-benzamidoacetic acid (2.5 g, 13.8 mmol), DMAP (0.017 g, 0.138 mmol) and triethoxymethane (2.3 ml, 13.8 mmol), was added acetic anhydride (2.6 ml, 27.6 mmol). The mixture was heated to 140° C. for 30 min. The solvent was removed in vacuo and purification by silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate in hexanes) gave 1.4 g (47%) of (Z)-4-(ethoxymethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one as an orange solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.09-8.04 (m, 2H), 7.56-7.51 (m, 1H), 7.50-7.43 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 4.43 (q, 2H), 1.49 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and purification by silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ae4bcaa99724a8cb02a13fcc760c0e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748442B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion