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Morpholine → Methyl 5-bromo-2-morpholinobenzoate

HRID 405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405
C1COCCN1.COC(=O)c1cc(Br)ccc1I>CC(=O)O.CC(=O)O.COCCOC.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>COC(=O)c1cc(Br)ccc1N1CCOCC1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 11078356Methyl 5-bromo-2-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 44828930Methyl 5-bromo-2-morpholinobenzoateAusbeute 17,85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-KatalysatorHCID 4144353Palladium (II) acetate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-bromo-2-iodobenzoate (2.1 g, 6.16 mmol) in DME (15 mL) were morpholine (0.593 mL, 6.78 mmol), rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (0.384 g, 0.62 mmol), Palladium acetate (0.138 g, 0.62 mmol) and CESIUM CARBONATE (2.81 g, 8.62 mmol) added. The mixture was heated in the microwave oven for 1h. The solvent was evaporated and the crude product was added to a silica gel column, 0-25% EtOAc in heptane yielding [Products]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b45fc3e4fad4439cafccda47ed5c0991
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel