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Morpholine → Methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoate

HRID 406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406
C1COCCN1.COC(=O)c1ccc(I)c(Br)c1>CC(=O)O.CC(=O)O.COCCOC.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>COC(=O)c1ccc(N2CCOCC2)c(Br)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 17750019Methyl 3-bromo-4-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 44828988Methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoateAusbeute 32,45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-bromo-4-iodobenzoate (1.981 g, 5.81 mmol) in DME (10 mL) were morpholine (0.559 mL, 6.39 mmol), rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (0.362 g, 0.58 mmol), Palladium acetate (0.130 g, 0.58 mmol) and CESIUM CARBONATE (3.79 g, 11.62 mmol) added. The mixture was heated in the microwave oven for 12h at 110°C. The solids were filtered off through celite, the solvent was evaporated and the crude product was added to a silica gel column, 0-30% EtOAc in heptane yielding methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoate (0.566 g, 32.5 %)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41816b2f53f7429c8faade84ae4a9bb3
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
Quelle ansehen

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel