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Formic Acid → (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-(3-fluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione

HRID 407858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407858
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4](I)[CH:3]=1.N1CCCCC1.[CH3:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[C:18]([CH3:23])[C:17]=1[CH:24]1[C:32](=[O:33])[CH:31]2[CH:26]([CH:27]3[O:34][CH:30]2[CH:29]=[CH:28]3)[C:25]1=[O:35].C(O)=O>CN(C)C=O.ClCCl.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]2[CH2:28][CH:27]3[O:34][CH:30]2[CH:31]2[CH:26]3[C:25](=[O:35])[CH:24]([C:17]3[C:18]([CH3:23])=[CH:19][C:20]([CH3:22])=[CH:21][C:16]=3[CH3:15])[C:32]2=[O:33])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8082PiperidineHCID 707251-Fluoro-3-iodobenzeneHCID 67283862(1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione

Produkt 1

HCID 67284052(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-(3-fluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Bis(triphenylphosphine)palladium diacetate (20 mg, 0.024 mmol), 1-fluoro-3-iodo-benzene (104 mg, 0.47 mmol) and piperidine (0.16 ml, 1.6 mmol) are added to a solution of (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione (0.20 g, 0.71 mmol) in dry N,N-dimethylformamide (2 ml). Formic acid (0.06 ml, 1.6 mmol) is added and the reaction mixture is heated at 50° C. for 2 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature, water (1 ml) and dichloromethane (1 ml) are added, and the mixture is stirred for 1 hour. The two phases are separated, the organic phase collected and the solvent is evaporated. The residue is purified by preparative reverse-phase HPLC to give (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-8-(3-fluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. customThe two phases are separated
  3. customthe organic phase collected
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customThe residue is purified by preparative reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4394443872004514b123596c6f130ee9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754242B2

Notizen zur Reaktion

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